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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C24H16N2O5
CAS Number:
328998-92-1
Poids moléculaire :
412.39
Numéro MDL:
MFCD01534912
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77
Service technique
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Essai

≥98% (HPLC)

Niveau de qualité

100

Forme

powder

Puissance

13.8 μM IC50

Fabricant/nom de marque

Calbiochem®

Conditions de stockage

OK to freeze
protect from light

Couleur

orange

Solubilité

DMSO: 50 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1/C(C=C(C2=CC=CC=C2)N1C3=CC=C(C=C3)C(O)=O)=C/C4=CC=C(C=C4)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C24H16N2O5/c27-23-19(14-16-6-10-21(11-7-16)26(30)31)15-22(17-4-2-1-3-5-17)25(23)20-12-8-18(9-13-20)24(28)29/h1-15H,(H,28,29)/b19-14+

Clé InChI

MSVZBBATVMKDKE-XMHGGMMESA-N

Description générale

A cell permeable compound that selectively binds to STAT3 and inhibits its DNA binding activity (IC₅₀ = 13.8 µM) and reduces the expression of STAT3 dependent genes.
A cell permeable pyrrolonyl benzoic acid derivative that selectively and non-covalently binds to STAT3 and inhibits its DNA binding activity in a dose and time dependent manner (IC50 = 13.8 µM after 29 hours incubation) and reduces the expression of STAT3 dependent genes (Cyclin D1, survivin, VEGF, MMP-2, MMP-9, and Twist) in A549 and MDA-MB-231 cells. However, it does not affect STAT3 dimerization or binding to the SH2 domain and has no effect on total STAT3 or basal level of Tyr705 phosphorylated STAT3. Preferentially induces apoptosis in cancer cells (A549 and MDA-MB-468) and inhibits their survival, but has much reduced effect on non-cancer IMR90 lung fibroblasts or MCF10A1 mammary epithelial cells. Shown to block cancer cell migration and invasion in a dose- and time-dependent manner.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell permeable: yes
Primary Target
STAT3

Avertissement

Toxicity: Standard Handling (A)

Reconstitution

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Autres remarques

Huang, W., et al. 2014. ACS Chem. Bio.9, 1188.

Informations légales

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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