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Chloramphénicol

VETRANAL^®, analytical standard

• Synonyme(s) : D-(−)-thréo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-β-(4-nitrophényl)éthyl]acétamide, D-(−)-threo-2-dichloroacétamido-1-(4-nitrophényl)-1,3-propanediol, D-threo-2,2-dichloro-N-[β-hydroxy-α-(hydroxyméthyl)-4-nitrophenéthyl]acétamide, Chloromycétine
• Formule linéaire : Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS Number: 56-75-7
• Poids moléculaire : 323.13
• Beilstein: 2225532
• Numéro CE : 200-287-4
• Numéro MDL: MFCD00078159
• Code UNSPSC : 41116107
• ID de substance PubChem : 329753874
• Nomenclature NACRES : NA.24

Propriétés

• Qualité: analytical standard
• Niveau de qualité: 100
• Gamme de produits: VETRANAL^®
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Durée de conservation: limited shelf life, expiry date on the label
• Technique(s): HPLC: suitable; gas chromatography (GC): suitable
• Pf: 149-153 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: insoluble 100% (practically)
• Application(s): clinical testing
• Format: neat
• Chaîne SMILES: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• Clé InChI: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Description

Description générale

Chloramphenicol (CAP) is an antibiotic which was first isolated from Streptomyces venezuelae. It has a nitrobenzene moiety which may be responsible for aplastic anaemia.1 It is often used for bacterial selection in molecular biology applications at 10-20 μg/mL and as a selection agent for transformed cells containing chloramphenicol reistance genes.
This grade has the standard for Supelco MIP SPE cartridges. For more information request Supelco Literature T407075, T706024

Application

Chloramphenicol has been used as reference standard in the determination of the concentration of CAP residues in shrimp tissues using LC-MS technique and also in frozen chicken samples (liver, kidney and muscle) using HPLC.

Refer to the product′s Certificate of Analysis for more information on a suitable instrument technique. Contact Technical Service for further support.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : Le chloramphénicol inhibe la synthèse protéique bactérienne en bloquant l'étape de la peptidyl transférase en se fixant à la sous-unité ribosomale 50S et en empêchant la fixation de l'aminoacyl-ARNt au ribosome. Il inhibe également la synthèse protéique dans les mitochondries et les chloroplastes et la formation des ribosomes par les (p)ppGpp, ralentissant ainsi la transcription de l'ARNr.

Mode de résistance : La chloramphénicol acétyltransférase acétyle, et donc, inactive le produit.

Spectre antimicrobien : Il s'agit d'un antibiotique à large spectre actif sur les bactéries à Gram positif et les bactéries à Gram négatif principalement destiné à un usage ophtalmologique et vétérinaire.

Attention

Stock solutions should be stored at 2-8°C and are stable at 37°C for 5 days. Aqueous solutions are neutral and stable over a wide pH range, with 50% hydrolysis occurring after 290 days. Use of a borax buffered solution reduces this number to 14%. Solutions should be protected from light as photochemical decomposition results in a yellowing of the solution. Heating aqueous solutions at 115°C for 30 minutes results in a 10% loss of chloramphenicol.

Notes préparatoires

Stock solutions can be prepared directly in the vial at any recommended concentration. A solution at 50 mg/mL in ethanol yields a clear, very faint, yellow solution. Degradation of chloramphenicol in aqueous solution is catalyzed by general acids and bases. This rate of degradation is independent of the ionic strength and pH.

Informations légales

VETRANAL is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08,GHS05
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H318,H351,H361fd
• Conseils de prudence: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges