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Merck

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C7938

Sigma-Aldrich

2-Chloro-N6-cyclopentyladenosine

adenosine receptor agonist

Synonyme(s) :

CCPA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H20ClN5O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
369.80
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

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Niveau de qualité

Essai

≥98% (TLC)

Forme

powder

Solubilité

methanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NC4CCCC4)nc(Cl)nc23

InChI

1S/C15H20ClN5O4/c16-15-19-12(18-7-3-1-2-4-7)9-13(20-15)21(6-17-9)14-11(24)10(23)8(5-22)25-14/h6-8,10-11,14,22-24H,1-5H2,(H,18,19,20)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

Clé InChI

XSMYYYQVWPZWIZ-IDTAVKCVSA-N

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F6312F6437F6687
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Quality Level

200

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200

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reaction suitability

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

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reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

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reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

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reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Application

2-Chloro-N6-cyclopentyladenosine (CCPA) may be used as an A1 adenosine receptor agonist with high selectivity. CCPA is often used with other adenosine receptor agonists and antagonist to resolve A(1), A(2A) and A(3) receptor functions. These include DPCPX (A(1) receptor antagonist), 4-(2-[7-amino-2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[2,3-α][1,3,5]triazin-5-ylamino]ethyl)phenol (A(2A) receptor antagonist), and 4-[2-[[6-amino-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamidosyl)-9H-purin-2-yl]amino]ethyl]benzenepropanoic acid hydrochloride (A(2A) receptor agonist), and Cl-IB-MECA, (A(3)) receptor agonist).

Actions biochimiques/physiologiques

A1 adenosine receptor agonist with high selectivity: reportedly 10,000-fold for A1 over A2 receptors.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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