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E9406

Sigma-Aldrich

Epirubicin hydrochloride

≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

4′-Epidoxorubicin hydrochloride, Epidoxorubicin hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H29NO11 · HCl
CAS Number:
Poids moléculaire :
579.98
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51102829
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.85

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

Essai

≥90% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

red to deep red

Solubilité

H2O: soluble

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl.COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO

InChI

1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22-,27-;/m0./s1

Clé InChI

MWWSFMDVAYGXBV-FGBSZODSSA-N

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Application

Epirubicin is used to inhibit topoisomerase II and DNA helicase activity. Epirubicin is used to study metastatic breast cancerand cardiac toxicity.

Actions biochimiques/physiologiques

Cell-permeable anthracycline antitumor antibiotic. Antineoplastic. A stereoisomer of doxorubicin that exhibits reduced cardiotoxicity. Its antitumor actions are mediated by targeting topoisomerase II.
Epirubicin is antimitotic and cytotoxic. It inhibits nucleic acid and protein synthesis. Epirubicin may do so by forming complexes with DNA and intercalation between base pairs, by inhibiting topoisomerase II activity by stabilizing the DNA-topoisomerase II complex, and by preventing the religation portion of the ligation-religation reaction that topoisomerase II catalyzes.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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