I1149

Iodoacétamide

BioUltra

• Synonyme(s) : 2-Iodoacetamide, Monoiodoacetamide, alpha-Iodoacetamide
• Formule linéaire : ICH₂CONH₂
• CAS Number: 144-48-9
• Poids moléculaire : 184.96
• Beilstein: 1739080
• Numéro CE : 205-630-1
• Numéro MDL: MFCD00008028
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24278486
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Source biologique: synthetic (organic)
• Niveau de qualité: 300
• Gamme de produits: BioUltra
• Essai: ≥99% (NMR)
• Forme: powder
• Impuretés: ≤0.0005% Phosphorus (P); ≤0.1% Insoluble matter
• Pf: 92-95 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: 0.5 M, clear, colorless
• Traces d'anions: chloride (Cl^-): ≤0.05%; sulfate (SO₄^2-): ≤0.05%
• Traces de cations: Al: ≤0.0005%; Ca: ≤0.0005%; Cu: ≤0.0005%; Fe: ≤0.0005%; K: ≤0.005%; Mg: ≤0.0005%; NH₄⁺: ≤0.05%; Na: ≤0.05%; Pb: ≤0.001%; Zn: ≤0.0005%
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: NC(=O)CI
• InChI: 1S/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
• Clé InChI: PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

L'iodoacétamide a été utilisé :

• pour digérer des protéines en vue d'une analyse protéomique.
• pour alkyler des échantillons de protéines.
• pour dénaturer la β-lactoglobuline (BLG) et l'α-lactalbumine (ALA), deux allergènes contenus dans le lait de vache.

Actions biochimiques/physiologiques

L'iodoacétamide agit comme un réactif d'alkylation des résidus cystéine pour le séquençage des peptides. C'est un inhibiteur irréversible des enzymes présentant une cystéine au niveau de leur site actif. Il réagit beaucoup plus lentement avec les résidus histidine, mais cette activité entraîne l'inhibition de la ribonucléase.

L'iodoacétamide (IAA) inhibe la glycolyse grâce à sa capacité à inhiber de manière irréversible la glycéraldéhyde-3-phosphate déshydrogénase (GAPDH), une enzyme glycolytique. L'IAA permet d'étudier le rôle des résidus cystéine dans la catalyse enzymatique et le processus du transport cellulaire dans le cerveau. Il est capable de réagir avec les composés thiolés de faible poids moléculaire comme le mercaptoéthanol et le gluthation. L'IAA est aussi susceptible de bloquer certaines enzymes comme la bromélaïne, la cathepsine C, la clostripaïne et la carboxypeptidase P.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301,H317,H334,H413
• Conseils de prudence: P261 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 4 - Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges