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MilliporeSigma

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I4659

Sigma-Aldrich

ICRF-193

apoptosis inducer, arabinosidase substrate

Synonyme(s) :

meso-4,4′-(3,2-Butanediyl)-bis(2,6-piperazinedione)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H18N4O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
282.30
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
Service technique
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Source biologique

synthetic (organic)

Niveau de qualité

Essai

≥95%

Forme

powder or flakes
solid

Solubilité

DMSO: 4 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]([C@@H](C)N1CC(=O)NC(=O)C1)N2CC(=O)NC(=O)C2

InChI

1S/C12H18N4O4/c1-7(15-3-9(17)13-10(18)4-15)8(2)16-5-11(19)14-12(20)6-16/h7-8H,3-6H2,1-2H3,(H,13,17,18)(H,14,19,20)/t7-,8+

Clé InChI

OBYGAPWKTPDTAS-OCAPTIKFSA-N

Catégories apparentées

Description générale

ICRF-193 is a bisdiopiperazine derivative. It inhibits topoisomerase II by forming a non-cleavable complex.

Application

ICRF-193 has been used as a topoisomerase II (TOP2) inhibitor to treat mouse oocytes to investigate the role of TOP2 in meiosis.

Actions biochimiques/physiologiques

ICRF-193 helps in the enhancement of cell cycle without chromosome segregation. It is considered as an important drug for chemo-differentiation therapy against acute promyelocytic leukemia (APL). ICRF-193 serves as an inducer of differentiation between anticancer drugs.
ICRF-193 induces a G2 checkpoint that is associated with an ATR-dependent inhibition of polo-like kinase 1 (plk1) activity and a decrease in cyclin B1 phosphorylation. Induces apoptosis in several cell lines including K562 and Molt-4 cells., ICRF-193 is a topoisomerase II inhibitor, more potent against topoisomerase II-β than topoisomerase II-α, and may in addition cause DNA strand breaks.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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