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About This Item

Formule linéaire :
C20H38N6O4 · 1/2H2SO4
CAS Number:
Poids moléculaire :
475.59
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77
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Product Name

Leupeptine hemisulfate salt, BioUltra, microbial, ≥95% (HPLC)

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

Gamme de produits

BioUltra

Essai

≥95% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

H2O: 50 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OS(O)(=O)=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/2C20H38N6O4.H2O4S/c2*1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;1-5(2,3)4/h2*11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H2,1,2,3,4)/t2*15-,16-,17-;/m00./s1

Clé InChI

CIPMKIHUGVGQTG-VFFZMTJFSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM.
Il s'agit d'un inhibiteur des protéases à sérine et à cystéine. Il inhibe la plasmine, la trypsine, la papaïne, la calpaïne et la cathepsine B, mais n'inhibe pas la pepsine, les cathepsines A et D, la thrombine et l'α-chymotrypsine. Sa concentration efficace s'échelonne de 10 à 100 μM. De nombreuses études ont utilisé la leupeptine pour protéger de la perte auditive induite par une surstimulation acoustique ou par la gentamicine (antibiotique ototoxique). (On pense que la perte des cellules ciliées cochléaires est médiée par la calpaïne.)

Remarque sur l'analyse

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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