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N171

Sigma-Aldrich

NBQX hydrate

powder, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-2,3-dioxo-benzo[f]quinoxaline-7-sulfonamide hydrate, FG 9202

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H8N4O6S · xH2O
CAS Number:
118876-58-7
Poids moléculaire :
336.28 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD11046016
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329818588
Nomenclature NACRES :
NA.77

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Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Solubilité

methanol: 0.25 mg/mL
45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.5 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL
H2O: insoluble

Chaîne SMILES 

O.NS(=O)(=O)c1cccc2c3NC(=O)C(=O)Nc3cc([N+]([O-])=O)c12

InChI

1S/C12H8N4O6S.H2O/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6;/h1-4H,(H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22);1H2

Clé InChI

VOYWRRFTJLCIEL-UHFFFAOYSA-N

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Cet article
281697677183368199
(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol 98%

382337

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

(R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol 99%

281697

(R)-(−)-2-Pyrrolidinemethanol

(S)-(–)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidine methanol trimethylsilyl ether 95%

677183

(S)-(–)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidine methanol trimethylsilyl ether

(S)-(−)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol 99%

368199

(S)-(−)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

assay

98%

assay

99%

assay

95%

assay

99%

form

solid

form

-

form

-

form

solid

functional group

hydroxyl, phenyl

functional group

hydroxyl

functional group

phenyl

functional group

hydroxyl, phenyl

optical activity

[α]20/D +69°, c = 3 in chloroform

optical activity

[α]20/D −31°, c = 1 in toluene

optical activity

[α]22/D -50°, c = 1 in chloroform

optical activity

[α]20/D −67°, c = 3 in chloroform

mp

77-80 °C (lit.)

mp

-

mp

-

mp

77-80 °C (lit.)

Description générale

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline] is a competitive antagonist, which shows high affinity to 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor than kainite receptor.[1]

Application

NBQX hydrate has been used:
  • as a non-N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor antagonist to monitor gonadotropin responses[2]
  • α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor (AMPAR) antagonist in monocytes[3]
  • AMPA and N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) antagonist in migrating interneurons expressing potassium-chloride cotransporter (shKCC2)[4]

Actions biochimiques/physiologiques

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline], an anticonvulsant[1] provides protection against white matter damage in spinal cord crush injury and also protects oligodendrocyte in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). However, its role in preventing inflammation in EAE is not yet clear.[5]
Neuroprotective AMPA/kainate glutamate receptor antagonist.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
093M4608V
101M4609V
057K46156
057K46155
057K46154

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