Fluorierung
Durch die Fluorierung bzw. das Einbringen von Fluor in eine Verbindung können dessen biologische Eigenschaften aufgrund der Elektronegativität und der geringen Größe von Fluor entscheidend verändert werden. In der pharmazeutischen Forschung wird Fluor häufig in die Zielverbindung eingebracht, um die Bioverfügbarkeit zu verbessern und das metabolische Stabilitätsprofil zu erhöhen. Der Bereich ist größer geworden und umfasst inzwischen zahlreiche Strategien für das Einbringen von Fluor, darunter mehrere Schlüsselreaktionen.
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In unserem Portfolio organischer Bausteine finden Sie die Basiskomponenten, die Sie benötigen, um Ihre Forschung voranzutreiben. Dazu gehören Alkane, Alkene, Alkine, Allene, Arene, Arsenverbindungen, Baran-funktionalisierte Bausteine, Baran-gehinderte Amine, Bausteine und chirale kleine Moleküle von Liverpool ChiroChem, Bausteine für SuFEx: Die nächste Click-Reaktion, Carbeniumsalze und Carbonylverbindungen.
Mit einem umfangreichen Angebot fluorierter Bausteine wie Trifluormethyl-, Difluormethyl-, Triflat- und Pentafluorsulfanyl-Substituenten für Ihr Toolkit machen wir es Ihnen noch leichter, Ihre Zielverbindungen zu entdecken.
Wählen Sie aus unserem breiten Angebot an halogenierten Substraten, um Ihren Erfolg im Bereich der Bromierungs-, Chlorierungs-, Fluorierungs-, Haloborierungs- und Jodierungsforschung voranzubringen.
Nukleophile Fluorierung
Bei nukleophilen Fluorierungsmethoden wird eine Fluoridquelle wie Alkali- oder Ammoniumfluorid für die direkte Verdrängung von Alkoholen, Zusätzen zu Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren in hoch chemoselektiver Weise für die Synthese kleiner Moleküle und die Polyfluorierung für die Materialsynthese eingesetzt.
Elektrophile Fluorierung
Bei der elektrophilen Fluorierung wird ein kohlenstoffzentriertes Nukleophil mit einer elektrophilen Fluorquelle kombiniert. Als Quelle für elektrophiles Fluor wurde konventionell Fluorgas verwendet, das hochgiftig und ein starkes Oxidationsmittel ist. Aus der Forschung sind jedoch Reagenzien hervorgegangen, die mildere, sicherere und sehr stabile Alternativen für die elektrophile Fluorierung darstellen. Diese Reagenzien haben sich in verschiedenen Anwendungen von der elektrophilen aromatischen Substitution bis zur Bildung von α-Fluorketospezies als sehr nützlich erwiesen.
Difluormethylierung
Durch Difluormethylierung wird die Difluormethylgruppe der Reagenzien via nukleophiler Addition und radikalischer Funktionalisierung der (C-H)-Bindungen erzeugt. Die Difluormethylgruppe (R-CF2H) hat in der Arzneimittel-, Agrochemie- und Materialforschung viel Aufmerksamkeit erregt, da sie isoterisch zu einer Carbinolgruppe (CH2OH) ist.
Trifluormethylierung
Die Trifluormethylierung ist ein rasant wachsendes Themenfeld der chemischen Forschung, das elegant eine Schnittstelle zur Katalyse gebildet und damit zur Entwicklung neuer chemischer Methoden zur Anbringung von Trifluormethylgruppen an Molekülen beigetragen hat.
Perfluoralkylierung
Unter Perfluoralkylierung versteht man die Reaktion einer nukleophilen Perfluoralkylgruppe mit Alkyl-, Alkenyl- und Arylhalogeniden oder Carbonylverbindungen. Die Stabilität von Perfluoralkyl-Reagenzgruppen macht sie für eine Vielzahl von Anwendungen wie die Kreuzkupplung mit Allylphosphaten attraktiv.
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