Metatesi
La metatesi di olefine è una reazione organica caratterizzata dal riarrangiamento di doppi legami carbonio-carbonio attraverso la redistribuzione di frammenti di alcheni. Tale reazione ha portato i ricercatori a individuare nuove disconnessioni retrosintetiche in sintesi organica, aprendo la via a nuovi sviluppi nella chimica dei polimeri, nella scoperta di farmaci e nella sintesi di prodotti naturali. Le reazioni di metatesi si dividono in tre classi principali: la metatesi a chiusura di anello e la metatesi incrociata sono utilizzate regolarmente per la sintesi di piccole molecole organiche, mentre la metatesi ad apertura di anello è usata di frequente per la polimerizzazione.
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L’applicazione più comune e riconoscibile della metatesi olefinica in sintesi organica è la metatesi a chiusura di anello (RCM), una reazione intramolecolare di un diene aciclico a formare un anello. Questa metodica consente la costruzione di anelli carbociclici e anelli eterociclici, ricchi di atomi con ibridazione sp3, un motivo sempre più ricorrente nella moderna chimica farmaceutica.1
La metatesi incrociata coinvolge due olefine in una reazione intermolecolare a formare un prodotto olefinico che reca sostituenti provenienti da ciascuna delle olefine di partenza. L’eccellente compatibilità con i gruppi funzionali, oltre alla tolleranza a umidità e ossigeno residui, ha facilitato l’adozione diffusa della macrociclizzazione catalizzata da rutenio come metodica generale per preparare anelli macrociclici (≥12 atomi).2
La polimerizzazione con metatesi ad apertura di anello (ROMP) dà accesso a polimeri con proprietà precisamente definibili ed è diventata una potente innovazione tecnologica nel campo della sintesi facilitata. Grazie al basso costo e a materiali di partenza di facile accesso, questa solida metodologia di polimerizzazione può essere usata per la produzione di polimeri su larga scala.3
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