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치환반응

개환 치환반응

올레핀 치환반응은 알켄 절편의 재분배로 탄소-탄소 이중 결합의 재배열을 특징으로 하는 유기적 반응입니다. 이는 유기 합성에서 새로운 절단을 과학자들이 발견하도록 이끌어, 폴리머 화학, 약물 발견 및 천연물 합성에서 새로운 도약을 위한 길을 열었습니다. 치환반응에는 세 개의 주요 등급이 있으며, 폐환(ring-closing) 치환반응 및 교차 치환반응은 소분자 유기 합성에 정기적으로 활용되는 반면 개환(ring-opening) 치환반응은 중합반응에 빈번히 이용됩니다. 

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폐환 복분해 반응은 환을 형성하는 비환식 디엔(acyclic diene)의 분자내 반응입니다.
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유기 합성에서 올레핀 치환반응의 가장 일반적이고 인식된 애플리케이션은 폐환 치환반응(RCM)이며, 이는 환을 형성하는 비환식 디엔(acyclic diene)의 분자내 반응입니다. 이 방법은 sp3-중심에 풍부한 모든 탄소 및 이종원자를 포함하는 환의 제조에 허용되며, 이는 현대 의약화학의 성장하는 테마입니다.1

교차 치환반응은 하나의 분자간 반응에서 두 개의 올레핀을 함께 모아 각각의 출발 올레핀에서 유래한 치환체를 가지는 올레핀 생성물을 제공합니다. 잔여 수분과 산소에 대한 내성 이외에도, 우수한 작용기 호환성은 루테늄 촉매 거대고리화반응(거대 고리 제조를 위한 일반 방법)의 광범위한 허용성을 촉진합니다(≥12개 원자).2

개환 치환반응 중합작용(ROMP)은 조절할 수 있는 특성을 가진 폴리머를 디자인하며 촉진 합성의 분야에서 강력한 기술적 발전이 되었습니다. 저비용 및 쉽게 구할 수 있는 출발 물질로 인해, 이러한 강력한 중합작용 방법은 대규모로 폴리머를 생산하도록 이용됩니다.3  

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참고문헌

1.
Lovering F, Bikker J, Humblet C. 2009. Escape from Flatland: Increasing Saturation as an Approach to Improving Clinical Success. J. Med. Chem.. 52(21):6752-6756. https://doi.org/10.1021/jm901241e
2.
Blackwell HE, Sadowsky JD, Howard RJ, Sampson JN, Chao JA, Steinmetz WE, O'Leary DJ, Grubbs RH. 2001. Ring-Closing Metathesis of Olefinic Peptides:  Design, Synthesis, and Structural Characterization of Macrocyclic Helical Peptides. J. Org. Chem.. 66(16):5291-5302. https://doi.org/10.1021/jo015533k
3.
Harned A, Zhang M, Vedantham P, Mukherjee S, Herpel R, Flynn D, Hanson P. 2005. ROM Polymerization in Facilitated Synthesis. Aldrichimica Acta. 38, 3-16. https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/docs/Aldrich/Acta/al_acta_38_1.pdf
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