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Merck

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146498

Sigma-Aldrich

Trimethyltin chloride

동의어(들):

Chlorotrimethylstannane

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About This Item

Linear Formula:
(CH3)3SnCl
CAS Number:
Molecular Weight:
199.27
Beilstein:
3535111
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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양식

crystals

Quality Level

mp

37-39 °C (lit.)

SMILES string

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

InChI key

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

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일반 설명

Trimethyltin chloride is an organotin reagent widely used in transferring trimethylstannyl groups onto the substrates to synthesize various organostannanes. Trimethylstannyl compounds derived from this reagent, are extensively used in the palladium-catalyzed Stille coupling reactions.

애플리케이션

Trimethyltin chloride can be used as a precursor to synthesize trimethyltin hydride, cyanide, methoxide, azide, and lithium compounds.
It can also be used as a reagent to prepare:
  • Organotrimethyltin derivatives by reacting with organocopper compounds via transmetalation reaction.
  • Acetophenone by palladium-catalyzed coupling reaction with benzoyl chloride.
  • Optically active propargyl trimethylstannane by treating with chiral allenyltitanium.
  • Trimethylstannyl nucleophiles, which are applicable in the formation of Sn-C bonds via SN2 reactions, SRN1 reactions, and halogen-metal exchanges.
  • Carbocycles by reacting with unactivated dienes or trienes via radical-mediated carbocyclization reaction in the presence of NaBH3CN and a catalytic amount of AIBN.

Me3SnCl can also be used as a Lewis acid catalyst in asymmetric allylic alkylation reactions.

픽토그램

Skull and crossbonesEnvironment

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Storage Class Code

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

206.6 °F - closed cup

Flash Point (°C)

97 °C - closed cup

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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