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245801

Sigma-Aldrich

N-(Hydroxymethyl)acrylamide solution

48 wt. % in H2O

Synonyme(s) :

Monomethylolacrylamide, N-(Hydroxymethyl)acrylamide, N-Methanolacrylamide

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCONHCH2OH
CAS Number:
Poids moléculaire :
101.10
Beilstein:
506646
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Forme

liquid

Contient

30 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Concentration

48 wt. % in H2O

Indice de réfraction

n20/D 1.413

Densité

1.074 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

OCNC(=O)C=C

InChI

1S/C4H7NO2/c1-2-4(7)5-3-6/h2,6H,1,3H2,(H,5,7)

Clé InChI

CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

N-(Hydroxymethyl)acrylamide (NHMA) is a bifunctional monomer with both a reactive vinyl group and a hydroxymethyl group, making it significant in polymer chemistry. It is known for forming hydrophilic, cross-linked networks, with applications in biomedical fields such as drug delivery systems, contact lenses, and tissue engineering, as well as in industrial UV-curable resins. NHMA is commonly used in hydrogel formulations for drug delivery and wound dressings. Additionally, it can be applied in creating bioadhesives or sealants for medical purposes, such as sealing wounds or attaching medical devices to tissues.

Application

N-(Hydroxymethyl)acrylamide can be used as:
  • A monomer in the development of polymer gel dosimeters specifically designed for radiation therapy applications. The incorporation of NHMA enhances the sensitivity of the dosimeter to radiation doses.
  • A monomer in the development of thermo-responsive polymeric gates, which exhibits thermo-responsive behavior. The incorporation of NHMA enhances the overall properties of the polymer, allowing for better control over the release mechanisms in response to temperature changes.
  • A key monomer in the synthesis of double-hydrophilic and amphiphilic block glycopolymers, contributing to their self-assembly properties, biocompatibility, and functionalization potential. These characteristics make NHMA-based glycopolymers valuable for various biomedical applications, including drug delivery systems, biosensors, and tissue engineering.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1 - STOT RE 2 Oral

Organes cibles

Peripheral nervous system

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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