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(−)-Méthyl (S)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate

96%

• Synonyme(s) : αEster méthylique de l’acide α,β-isopropylidène-L-glycérique, Méthyl α,β-isopropylidène-L-glycérate, Méthyl 2,3-O-isopropylidène-L-glycérate
• Formule empirique (notation de Hill) : C₇H₁₂O₄
• CAS Number: 60456-21-5
• Poids moléculaire : 160.17
• Beilstein: 4292352
• Numéro MDL: MFCD00066526
• Code UNSPSC : 12352005
• ID de substance PubChem : 24855396
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Essai: 96%
• Forme: liquid
• Activité optique: [α]20/D −8.5°, c = 1.5 in acetone
• Pureté optique: ee: ≥96.0% (GLC)
• Indice de réfraction: n20/D 1.425 (lit.)
• pb: 84-86 °C/15 mmHg (lit.)
• Densité: 1.106 g/mL at 25 °C (lit.)
• Groupe fonctionnel: ester; ether; ketal
• Chaîne SMILES: COC(=O)[C@@H]1COC(C)(C)O1
• InChI: 1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m0/s1
• Clé InChI: DOWWCCDWPKGNGX-YFKPBYRVSA-N

Description

Application

Le (−)-méthyl (S)-2,2-diméthyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate peut être utilisé :

• comme composant de base chiral pour produire la sous-unité tétrahydrofuranne de la toxine d′algue marine (−)-gymnodimine
• pour préparer une ènedione par une réaction avec le méthylphosphonate de diméthyl, BuLi, et le phénylglyoxal, qui est à son tour utilisée pour synthétiser des dérivés de cyclopenténone
• en tant que matière première pour la préparation de (S)-4,5-dihydroxy-2,3- pentanedione (DPD), un précurseur de l′auto-inducteur (AI)-2 dans les bactéries.

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 172.4 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 78 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter