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MilliporeSigma
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Sigma-Aldrich

(S,S)-(−)-Hydrobenzoin

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

(S,S)-(−)-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol, (S,S)-1,2-Diphenylethylene glycol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(OH)C6H5
CAS Number:
2325-10-2
Poids moléculaire :
214.26
Beilstein:
2330888
Numéro MDL:
MFCD00064255
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24855513
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

99%

Activité optique

[α]24/D −94°, c = 2.5 in ethanol

Pureté optique

ee: 99% (GLC)

Pf

148-150 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl
phenyl

Chaîne SMILES 

O[C@H]([C@@H](O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-16H/t13-,14-/m0/s1

Clé InChI

IHPDTPWNFBQHEB-KBPBESRZSA-N

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Description générale

Chiral reagent.

Application

(S,S)-(-)-Hydrobenzoin may also be used to prepare (1S,2S,1′S)- and (1S,2S,1′R)-2-(cyclohex-2′-enyloxy)-1,2-diphenylethanol, which are intermediates to prepare enantiopure cyclohexitols. The (S,S)-(-)-hydrobenzoin/Ca complex may be used to catalyze the direct asymmetric aldol reaction of acetophenone and pivalaldehyde to form (R)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one.
C2 symmetric chiral diol with versatile applications as a chiral auxiliary, building block, and chiral ligand.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BGBC0918V
21797LJV
21797LJ
09331JJ
06301DJ

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