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MilliporeSigma

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Sigma-Aldrich

3-Methyl-2-oxindole

96%

Synonyme(s) :

3-Methyloxindole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H9NO
CAS Number:
Poids moléculaire :
147.17
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22
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Niveau de qualité

Essai

96%

Forme

solid

Pf

117-121 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1C(=O)Nc2ccccc12

InChI

1S/C9H9NO/c1-6-7-4-2-3-5-8(7)10-9(6)11/h2-6H,1H3,(H,10,11)

Clé InChI

BBZCPUCZKLTAJQ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3-Methyl-2-oxindole (MOI) is a 3-substituted-2-oxindole. It is reported to be formed during the oxidation of indole-3-acetic acid in the presence of FeII under aerobic conditions. MOI undergoes asymmetric anti-Mannich-type reaction with N-tosyl aryl aldimines in the presence of alkaloid cinchona derivatives to form anti-3,3-disubsituted 2-oxindole derivatives. It also undergoes asymmetric hydroxyamination with nitrosoarenes to form N-nitroso aldol products.

Application

3-Methyl-2-oxindole may be used in the preparation of 3-hydroxy-3-methyl-2-oxindole.
  • Reactant for enantioselective α-amination reactions
  • Reactant for aldol reaction with glyoxal derivatives
  • Reactant for amine thiourea catalyzed conjugate addition to α,β-unsaturated aldehydes
  • Reactant for O-acetylation reactions
  • Reactant for preparation of a disubstituted oxoindole by using rhodium-catalyzed cyclopropanation/ring-opening reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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