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Sigma-Aldrich

3,4-Dimethoxythiophene

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H8O2S
CAS Number:
Poids moléculaire :
144.19
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Niveau de qualité

Essai

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Indice de réfraction

n20/D 1.5409

pb

100-102 °C/10-11 mmHg

Densité

1.209 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

COc1cscc1OC

InChI

1S/C6H8O2S/c1-7-5-3-9-4-6(5)8-2/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

ZUDCKLVMBAXBIF-UHFFFAOYSA-N

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710172331597212830
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Quality Level

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Quality Level

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Quality Level

100

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100

refractive index

n20/D 1.5409

refractive index

-

refractive index

n20/D 1.528 (lit.)

refractive index

n20/D 1.454 (lit.)

density

1.209 g/mL at 25 °C

density

-

density

1.133 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

storage temp.

-

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C

bp

100-102 °C/10-11 mmHg

bp

-

bp

151-152 °C/762 mmHg (lit.)

bp

68-69 °C/14 mmHg (lit.)

Description générale

3,4-Dimethoxythiophene (DMOT) is a monomer and a precursor which can be synthesized by ring closure reaction of 2,3-dimethoxy-1,3-butadiene and sulfur dichloride in hexane medium. It is an oligothiphene that is majorly used in the development of electroactive materials for organic electronics based applications.[1][2]

Application

Building block in the synthesis of an N2S2-N4 porphyrin dyad used to study photoinduced energy transfer.[3]
DMOT can be trans-esterified to form 3,4-ethylenendioxythiophene (EDOT). It can further be polymerized to produce PEDOT which can be used as a conductive polymer in π-conjugated systems.[4][5] It can be polymerized to form poly(dimethoxythiphenes) which can potentially be used in the fabrication energy storage devices on electrochemical doping.[6]

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.1 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

106.7 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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    Certificats d'analyse (COA)

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