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Sigma-Aldrich

N-Boc-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester

95%

Synonyme(s) :

(1-tert-Butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester, (N-tert-Butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester, (N-tert-Butoxycarbonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-4-yl)boronic acid pinacol ester, (N-tert-Butoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-boronic acid pinacol ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H28BNO4
CAS Number:
Poids moléculaire :
309.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Essai

95%

Forme

powder

Pf

100-114 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(=CC1)B2OC(C)(C)C(C)(C)O2

InChI

1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-10-8-12(9-11-18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h8H,9-11H2,1-7H3

Clé InChI

VVDCRJGWILREQH-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Boc-THP-Bpin is frequently used in metal catalyzed cross-coupling reactions, such as Suzuki-Miyaura and Negishi couplings.

Application

Reagent used for
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling using palladium phosphine catalyst
  • Palladium-catalyzed ligand-controlled regioselective Suzuki coupling
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling
  • Suzuki coupling followed by iodolactonization reaction
  • Wrenchnolol derivative optimized for gene activation in cells

Reagent used in Preparation of several enzymatic inhibitors and receptor ligands
  • Orally active anaplastic lymphoma kinase inhibitors
  • Oxazolecarboxamides as diacylglycerol acyltransferase-1 inhibitors for treatment of obesity and diabetes
  • 4-arylpiperidinyl amides and N-arylpiperidin-3-yl-cyclopropanecarboxamides as novel melatonin receptor ligands
  • Quinazoline analogs as glucocerebrosidase inhibitors with chaperone activity for treatment of Gaucher disease, a lysosomal storage disorder
  • Arylpiperazine and piperidine ethers as dual acting norepinephrine reuptake inhibitors and 5-HT1A partial agonists

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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