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700058P

Avanti

22(R)-hydroxycholesterol

Avanti Research™ - A Croda Brand

Synonyme(s) :

5-cholestene-3β,22-diol; 22-hydroxycholest-5-en-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H46O2
CAS Number:
17954-98-2
Poids moléculaire :
402.65
Numéro MDL:
MFCD00070042
Code UNSPSC :
12352211
Nomenclature NACRES :
NA.25

Description

cholest-5-ene-3β,22(R)-diol

Essai

>99% (TLC)

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 1 × 1 mg (700058P-1mg)
pkg of 1 × 5 mg (700058P-5mg)

Fabricant/nom de marque

Avanti Research™ - A Croda Brand

Conditions d'expédition

dry ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)[C@@H]([C@H](O)CCC(C)C)C)(CC3)C)CC=C2C1)C

InChI

1S/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25+,26-,27+/m0/s1

Clé InChI

RZPAXNJLEKLXNO-GFKLAVDKSA-N

Description générale

22(R)-hydroxycholesterol is a diastereomer of 22(S)-hydroxycholesterol. It is present in neonate brain.

Application

22(R)-hydroxycholesterol has been used as a liver X receptor (LXR) ligand in breast cancer cell lines. It may be used as an internal standard to spike mouse brain tissue samples for ultra-performance liquid chromatography–high resolution mass spectrometry (UPLC-ESI-HRMS) analysis.

Actions biochimiques/physiologiques

22(R)-hydroxycholesterol (22(R)-HC) is a liver X receptor (LXR) ligand.. 22(R)-HC in combination with other oxysterols promote mesenchymal stem cell osteogenesis. It regulates cholesterol homeostasis. Low levels of 22(R)-HC is observed in Alzheimer′s disease and it may be implicated in neuroinflammation and neurodegenerative diseases. 22(R)-hydroxycholesterol also suppresses prostate tumor progression.

Conditionnement

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700058P-1mg)
5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (700058P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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