700112P

7α-hydroxycholesténone-d7

7α-hydroxy-4-cholesten-3-one-d7, powder

• Synonyme(s) : 25,26,26,26,27,27,27-heptadeutéro-7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one ; 111106
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₇H₃₇D₇O₂
• CAS Number: 2260669-17-6
• Poids moléculaire : 407.68
• Numéro MDL: MFCD18427707
• Code UNSPSC : 41141804
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Essai: >99% (TLC)
• Forme: powder
• Conditionnement: pkg of 1 × 1 mg (700112P-1mg); pkg of 1 × 10 mg (700112P-10mg); pkg of 1 × 5 mg (700112P-5mg)
• Fabricant/nom de marque: Avanti Research^™ - A Croda Brand 700112P
• Conditions d'expédition: dry ice
• Température de stockage: −20°C

Description

Description générale

Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one est un intermédiaire dans la synthèse des acides biliaires biochimiques à partir du cholestérol. Son précurseur, le 7α-hydroxycholestérol, est produit à partir du cholestérol par la cholestérol 7α-hydroxylase (CYP7A1) [1]. Il est métabolisé par l′enzyme 7α-hydroxycholest-4-èn-3-one 12α-hydroxylase en 7α,12α-dihydroxycholest-4-èn-3-one puis en acide cholique, principal acide biliaire majoritaire chez l′homme. Il peut également être converti en 5β-cholestane-3α,7α-diol puis en acide cholique, l′autre acide biliaire majoritaire chez l′homme. Les concentrations sériques en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflètent l′activité de la voie de synthèse des acides biliaire. La teneur en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one varie au cours de la journée, car les taux de synthèse des acides biliaires ont un rythme diurne [2]. Des concentrations élevées sont présentes chez les patients atteints de malabsorption des acides biliaires, ce qui peut être utile dans le diagnostic de cette pathologie, car les concentrations élevées sont associées à une faible rétention de SeHCAT [3]. L′augmentation de la concentration sérique en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflète la perte d′acides biliaires secondaires secondairement à la malabsorption des acides biliaires ou l′augmentation de la synthèse des acides biliaires primaires que l′on retrouve dans la diarrhée biliaire, associée à une altération de la rétroaction négative de la CYP7A1 par le FGF19 [4].

Actions biochimiques/physiologiques

Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one est métabolisé par l′enzyme 7α-hydroxycholest-4-èn-3-one 12α-hydroxylase en 7α,12α-dihydroxycholest-4-èn-3-one puis en acide cholique, principal acide biliaire majoritaire chez l′homme. Il peut également être converti en 5β-cholestane-3α,7α-diol puis en acide cholique, l′autre acide biliaire majoritaire chez l′homme. Les concentrations sériques en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one reflètent l′activité de la voie de synthèse des acides biliaire. La teneur en 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one varie au cours de la journée, car les taux de synthèse des acides biliaires suivent un rythme diurne. Des concentrations élevées de 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one sont présentes chez les patients souffrant de malabsorption des acides biliaires. Cette substance peut être utile dans le diagnostic de cette pathologie, car les concentrations élevées sont associées à une faible rétention d′acide tauroselcholique [75Se] (SeHCAT). Les concentrations de 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one sont élevées dans le syndrome du côlon irritable à prédominance de diarrhée (IBS-D). Le 7α-hydroxy-4-cholestèn-3-one marqué au deutérium (d7-7αC4) est utilisé comme étalon interne pour les mesures par chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS).

Conditionnement

Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf.  700112P-10mg)

Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf.  700112P-1mg)

Flacon de 5 ml en verre ambré avec bouchon à vis (réf.  700112P-5mg)

Informations légales

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Point d'éclair (°F): No data available
• Point d'éclair (°C): No data available