70372

1,4-Naphthoquinone

purum, ≥96.5% (HPLC)

• Synonyme(s) : α-Naphthoquinone
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₀H₆O₂
• CAS Number: 130-15-4
• Poids moléculaire : 158.15
• Beilstein: 878524
• Numéro CE : 204-977-6
• Numéro MDL: MFCD00001676
• Code UNSPSC : 12352100
• ID de substance PubChem : 329762061
• Nomenclature NACRES : NA.22

Propriétés

• Qualité: purum
• Niveau de qualité: 200
• Essai: ≥96.5% (HPLC)
• Forme: powder
• Pf: 119-122 °C (lit.); 120-124 °C
• Groupe fonctionnel: ketone
• Chaîne SMILES: O=C1C=CC(=O)c2ccccc12
• InChI: 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
• Clé InChI: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

Description

Application

1,4-Naphthoquinone is the key structural moiety of many anticancer and antifungal agents.
It can be used to synthesize:

• 3,3-Disubstituted oxindoles via asymmetric Michael addition to oxindole.
• Bioactive isoindolines via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition to azomethine ylides generated in situ from aldehydes and diethyl aminomalonate.
• α,α-Difluoro-β-hydroxy ketone via ‘on water′ catalyst-free Mukaiyama-aldol reaction with difluoroenoxysilane.
• 2-Hydroxy-3-anilino-1,4-naphthoquinone, which shows potent in vivo antimalarial activity.

Additional appilcation include:

• As an arylation reagent for the α-arylation of aldehydes.
• As a starting material in the multi-step synthesis of benz[f]indole-4,9-diones.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS05,GHS09
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301,H314,H317,H330,H335,H410
• Conseils de prudence: P260 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Organes cibles: Respiratory system
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): 285.8 °F
• Point d'éclair (°C): 141 °C
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges