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Sigma-Aldrich

Liquiritigenin

≥97.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

7,4′-Dihydroxyflavanone, 7-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H12O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
256.25
Beilstein:
359378
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.28

Niveau de qualité

Essai

≥97.0% (HPLC)

Forme

powder or crystals

Impuretés

≤7% water

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Chaîne SMILES 

Oc1ccc(cc1)[C@@H]2CC(=O)c3ccc(O)cc3O2

InChI

1S/C15H12O4/c16-10-3-1-9(2-4-10)14-8-13(18)12-6-5-11(17)7-15(12)19-14/h1-7,14,16-17H,8H2/t14-/m0/s1

Clé InChI

FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N

Description générale

Liquiritigenin is a flavonoid and an estrogenic compound found in licorice (Glycyrrhizae radix) root extract and several other plants.

Application

Liquiritigenin has been used:
  • to study its inhibitory effect on tumor metastasis in the treatment of colorectal cancer
  • as a reference standard for ultra-performance liquid chromatography (UPLC) of Chaihu-Shugan-San (CSS) extract
  • as a potential antiviral drug against hepatitis C virus (HCV) infection

Actions biochimiques/physiologiques

Liquiritigenin displays anti-diabetic and choleretic properties. It exerts anti-inflammatory activity on Raw246.7 cells by inhibiting nuclear factor kappa light chain enhancer of activated B cells (NF-κB)-dependent-induction of inducible NOS (iNOS). Liquiritigenin inhibits liver fibrogenesis by blocking Hippo/Yes-associated protein (YAP) and transforming growth factor-β1 (TGF-β1)/small mothers against decapentaplegic (Smad) components. It is a selective estrogen receptor β agonist cells. Liquiritigenin induces apoptosis in SMM-721 cells by disruption of the mitochondrial membrane potential and increased production of reactive oxygen species.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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