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MilliporeSigma
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A0980

Sigma-Aldrich

AM281

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

1-(2,4-Dichlorophenyl)-5-(4-iodophenyl)-4-methyl-N-4-morpholinyl-1H-pyrazole-3-carboxamide, AM 281

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H19Cl2IN4O2
CAS Number:
Poids moléculaire :
557.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white

Solubilité

DMSO: >6 mg/mL
H2O: insoluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1c(nn(-c2ccc(Cl)cc2Cl)c1-c3ccc(I)cc3)C(=O)NN4CCOCC4

InChI

1S/C21H19Cl2IN4O2/c1-13-19(21(29)26-27-8-10-30-11-9-27)25-28(18-7-4-15(22)12-17(18)23)20(13)14-2-5-16(24)6-3-14/h2-7,12H,8-11H2,1H3,(H,26,29)

Clé InChI

AJFFBPZYXRNAIC-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Cnr1(25248)

Application

AM281 has been used as a cannabinoid 1 receptor antagonist:
  • to study its effects on memory deficit following naloxone-precipitated morphine withdrawal in mice
  • to study the role of CB1 receptor system in modulating acetaldehyde-induced effects in rats during the extinction-, relapse-, and conflict-experiments
  • to study its effect on scopolamine-induced memory deficit using object recognition paradigm
  • to block synthetic cannabinoid (HU210)-induced analgesia in the ventrolateral orbital cortex (VLO) to evaluate the effect of CB1 receptors on the VLO modulation of pain

Actions biochimiques/physiologiques

AM281 is less lipophilic compared to its analog SR 141716A, a cannabinoid receptor antagonist. AM281 may prevent memory deficit post morphine withdrawal by inhibiting cannabinoid receptors in mice.
Potent and selective CB1 cannabinoid receptor antagonist/inverse agonist

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Cannabinoid Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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