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MilliporeSigma
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A9135

Sigma-Aldrich

Ethyl arachidonate

≥98.5% (GC), liquid

Synonyme(s) :

5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid ethyl ester, Arachidonic acid ethyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H36O2
CAS Number:
Poids moléculaire :
332.52
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Source biologique

fungus

Niveau de qualité

Essai

≥98.5% (GC)

Forme

liquid

Groupe fonctionnel

ester

Type de lipide

omega FAs

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)OCC

InChI

1S/C22H36O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24-4-2/h8-9,11-12,14-15,17-18H,3-7,10,13,16,19-21H2,1-2H3/b9-8-,12-11-,15-14-,18-17-

Clé InChI

SNXPWYFWAZVIAU-GKFVBPDJSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Arachidonic acid (AA) is an unsaturated omega-6 fatty acid constituent of the phospholipids of cell membranes. Phospholipase A2 releases AA from the membrane phospholipids in response to inflammation. AA is subsequently metabolized to prostaglandins and thromboxanes by at least two cyclooxygenase (COX) isoforms, to leukotrienes and lipoxins by lipoxygenases, and to epoxyeicosatrienoic acids via p450-catalyzed metabolism. AA and its metabolites play important roles in a variety of biological processes, including signal transduction, contraction, chemotaxis, and cell proliferation, differentiation and apoptosis. AA has been demonstrated to bind to the α subunit of G protein and inhibit the activity of Ras GTPase-activating proteins (GAPs). Cellular uptake of AA is energy dependent and involves protein-facilitated transport across the plasma membrane.

Conditionnement

Sealed ampule.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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