B5936

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, Ready Made Solution, 10 mg/mL in DMSO

• Synonyme(s) : γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₂₄O₄
• CAS Number: 20350-15-6
• Poids moléculaire : 280.36
• Beilstein: 25191
• Numéro MDL: MFCD12913297
• Code UNSPSC : 51102829
• ID de substance PubChem : 329773270
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Source biologique: Penicillium brefeldianum
• Niveau de qualité: 200
• Pression de vapeur: 0.56 hPa ( 20 °C)
• Forme: solution
• Température d'inflammation spontanée: 301 °C
• Concentration: 10 mg/mL in DMSO
• Solubilité: DMSO: 10 mg/mL
• Spectre d'activité de l'antibiotique: neoplastics
• Mode d’action: cell membrane | interferes
• Conditions d'expédition: wet ice
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1
• InChI: 1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1
• Clé InChI: KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

Description

Application

Brefeldin A produced from Penicillium brefeldianum may be used to study protein and lipid transport between Golgi complex and the cell surface.

Actions biochimiques/physiologiques

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.

Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.

Brefeldin A (BFA) is a fungal metabolite which disrupts the structure and function of the Golgi apparatus by inhibiting transport of proteins from ER to Golgi and inducing retrograde protein transport from the Golgi apparatus to the endoplasmic reticulum. BFA inhibits the transport of sphingomyelin to the surface of mammalian cells. The ester derivatives of BFA exhibit anti-cancer properties.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.Store under inert gas. Hygroscopic.Storage class (TRGS 510): Combustible liquids

Informations sur la sécurité

• Code de la classe de stockage: 10 - Combustible liquids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 2
• Point d'éclair (°F): 188.6 °F - closed cup
• Point d'éclair (°C): 87 °C - closed cup
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)