C2020

αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

• Synonyme(s) : αα-CCA, αα-CHCA, αα-Cyano, 4-HCCA, ACCA
• Formule linéaire : HOC₆H₄CH=C(CN)CO₂H
• CAS Number: 28166-41-8
• Poids moléculaire : 189.17
• Beilstein: 3271427
• Numéro CE : 248-879-1
• Numéro MDL: MFCD00004204
• Code UNSPSC : 12352106
• ID de substance PubChem : 24892459
• Nomenclature NACRES : NA.77

Propriétés

• Product Name: αAcide α-cyano-4-hydroxycinnamique, ≥98% (TLC), powder
• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (TLC)
• Forme: powder
• Couleur: yellow
• Pf: 245-250 °C (lit.)
• Solubilité: H₂O: slightly soluble; methanol: water: soluble; polar organic solvents: soluble
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N
• InChI: 1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+
• Clé InChI: AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

Description

Application

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique a été utilisé pour bloquer les transporteurs de monocarboxylate.

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique peut former une solution de matrice hydrophobe utilisée pour la spectrométrie de masse par MALDI-TOF (matrix assisted laser desorption ionization-time of flight). Des antibiotiques, des acides nucléiques peptidiques (nouvelle classe d′agents ressemblant à l′ADN) et des protéines de masse allant jusqu′à 66 000 Da ont été analysés avec succès en utilisant cette solution de matrice.

Actions biochimiques/physiologiques

αL′acide α-cyano-4-hydroxycinnamique agit comme inhibiteur spécifique du transport des acides monocarboxyliques, notamment le transport du lactate et du pyruvate. Il est également capable de bloquer l′échange d′anions apical dans les cellules β (CI₅₀ = 2,4 mM).

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H317
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Classification des risques: Skin Sens. 1B
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves