C4895

Céfalexine hydrate

first-generation cephalosporin antibiotic

• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₆H₁₇N₃O₄S · xH₂O
• CAS Number: 1820673-23-1
• Poids moléculaire : 347.39 (anhydrous basis)
• Beilstein: 965503
• Numéro CE : 239-773-6
• Numéro MDL: MFCD00056877
• Code UNSPSC : 51282503
• ID de substance PubChem : 24278316
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Niveau de qualité: 200
• Forme: powder
• pKa: 5.2; 7.3
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria
• Mode d’action: cell wall synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: S1C2N(C(=C(C1)C)C(=O)O)C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3.O
• InChI: 1S/C16H17N3O4S.H2O/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9;/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23);1H2/t10-,11-,15?;/m1./s1
• Clé InChI: AVGYWQBCYZHHPN-FNOHQHCYSA-N

Description

Description générale

Structure chimique : β lactame

Application

La céfalexine est un antibiotique de la classe des céphalosporines, utilisée pour étudier l'effet de l'expression, de la fixation et de l'inhibition de PBP3 et d'autres protéines fixatrices de la pénicilline (PBP) sur la synthèse du mucopeptide de la paroi des cellules bactériennes.

Actions biochimiques/physiologiques

La céfalexine perturbe la synthèse de la couche de peptidoglycane des parois cellulaires, qui est responsable de l'intégrité structurale de ces parois. La synthèse du peptidoglycane est facilitée par des transpeptidases, appelées protéines de liaison à la pénicilline (PBP, penicillin-binding proteins). Les PBP se lient à D-Ala-D-Ala à l'extrémité des muropeptides (précurseurs de peptidoglycane) pour réticuler le peptidoglycane. Les antibiotiques céfalexine ressemblent au site D-Ala-D-Ala, inhibant ainsi de façon compétitive la réticulation du peptidoglycane par les PBP.

Autres remarques

Ce produit doit être conservé dans des récipients imperméables à l'air et protégés de la lumière.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H317,H334
• Conseils de prudence: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classification des risques: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves