C6762

Cytochalasine B

≥98% (HPLC), powder

• Synonyme(s) : Phomine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₂₉H₃₇NO₅
• CAS Number: 14930-96-2
• Poids moléculaire : 479.61
• Beilstein: 1096207
• Numéro CE : 239-000-2
• Numéro MDL: MFCD00077704
• Code UNSPSC : 12352202
• ID de substance PubChem : 24892890
• Nomenclature NACRES : NA.32

Propriétés

• Niveau de qualité: 300
• Essai: ≥98% (HPLC)
• Forme: powder
• Couleur: white
• Solubilité: DMSO: 10 mg/mL
• Spectre d'activité de l'antibiotique: fungi
• Mode d’action: DNA synthesis | interferes
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: C[C@@H]1CCC[C@@H](O)\C=C\C(=O)O[C@]23[C@@H](\C=C\C1)[C@H](O)C(=C)[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc4ccccc4)NC3=O
• InChI: 1S/C29H37NO5/c1-18-9-7-13-22(31)15-16-25(32)35-29-23(14-8-10-18)27(33)20(3)19(2)26(29)24(30-28(29)34)17-21-11-5-4-6-12-21/h4-6,8,11-12,14-16,18-19,22-24,26-27,31,33H,3,7,9-10,13,17H2,1-2H3,(H,30,34)/b14-8+,16-15+/t18-,19-,22-,23+,24+,26+,27-,29-/m1/s1
• Clé InChI: GBOGMAARMMDZGR-TYHYBEHESA-N

Description

Description générale

La cytochalasine B est une mycotoxine (toxique fongique) cellule-perméable qui se fixe sur l'extrémité "barbée" de l'actine ou des filaments d'actine. Cette fixation entraîne les phénomènes suivants :

• Rupture des filaments d'actine et des interactions entre les filaments d'actine en solution
• Inhibition de la polymérisation de l'actine
• Inhibition de l'association et de la dissociation des sous-unités

La cytochalasine B est couramment utilisée pour l'étude des transporteurs du glucose (GLUT). La cytochalasine B fait aussi partie intégrante de plusieurs protocoles de test de micronoyaux in vitro

Actions biochimiques/physiologiques

Membre d′un groupe de métabolites fongiques qui interfère avec divers mouvements cellulaires. Outil utile pour la caractérisation de certaines des propriétés de polymérisation de l′actine et dans les études portant sur la cytocinèse. Sonde pour les deux systèmes de transport des hexoses dans les myoblastes de rat L6.

Toxine fongique capable de pénétrer dans les cellules qui perturbe les microfilaments contractiles en inhibant la polymérisation de l′actine. Ceci induit la fragmentation de l′ADN, bloque la division cellulaire et interfère avec de nombreux processus cellulaires. Inhibe le transport du glucose.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H300 + H310 + H330,H361
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P260 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310
• Classification des risques: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges