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F6892

Sigma-Aldrich

Farnesyl pyrophosphate ammonium salt

methanol:ammonia solution, ≥95% (TLC)

Synonyme(s) :

3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-yl pyrophosphate ammonium salt, FPP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H37N3O7P2
CAS Number:
Poids moléculaire :
433.42
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.83

Niveau de qualité

Essai

≥95% (TLC)

Forme

methanol:ammonia solution

Conditionnement

vial of 200 μg

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\COP(O)(=O)OP(O)(O)=O

InChI

1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+

Clé InChI

VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N

Informations sur le gène

rat ... Fnta(25318)

Catégories apparentées

Description générale

Farnesyl pyrophosphate is a 15-carbon isoprenoid synthesized from geranyl pyrophosphate (GPP) by the action of enzyme farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS).

Application

Farnesyl pyrophosphate ammonium salt has been used:
  • as a prenylation agonist in human osteogenic sarcoma cells in collagen-based cell invasion assays
  • in the prenylation of the hepatocyte growth factor (HGF) in human umbilical vein endothelial cells (HUVECs)
  • as a substrate in prenyltransferases assay in diatom Haslea ostrearia

Actions biochimiques/physiologiques

Farnesyl pyrophosphate (FPP) is the precursor for the biosynthesis of cholesterol, ubiquinone and dolicol. It is part of the intracellular mevalonate pathway. FPP is essential for cell survival and is used for prenylation of several low molecular mass G proteins, including Ras. Inhibition of prenylation results in loss of oncogenic potential of Ras proteins. Inhibition of prenylation may serve as therapeutic potential for management of synaptic plasticity and Alzheimer′s disease.

Forme physique

Solution in methanol: 10mM aqueous NH4OH (7:3)
Actual concentration given on label

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

Organes cibles

Eyes,Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

60.8 °F

Point d'éclair (°C)

16 °C


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