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I7256

Sigma-Aldrich

Indole-3-carbinol

Synonyme(s) :

3-Indolemethanol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H9NO
CAS Number:
700-06-1
Poids moléculaire :
147.17
Numéro CE :
211-836-2
Numéro MDL:
MFCD00005632
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24896113
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

100

Pf

96-99 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2

Clé InChI

IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Indole-3-carbinol is a novel secondary plant metabolite produced in cruciferous vegetables, such as cabbage, cauliflower and brussels sprouts.

Application

Indole-3-carbinol has been used for encapsulation with poly-lactic-co-glycolic acid (PLGA), to study its in-vitro anti-cancerogenic effects on breast adenocarcinoma epithelial (MCF7), colon adenocarcinoma epithelial (Caco2), prostate carcinoma epithelial (PC3) cells. It has also been used as a cytochrome P4501A (CYP1A) inducer.

Actions biochimiques/physiologiques

Indole-3-carbinol (I3C) activates aryl hydrocarbon receptor (AhR) and induces G1 cell cycle arrest and apoptosis. Thus, it acts as a potential anti-cancer agent. In addition, it induces estradiol metabolism by stimulating cytochrome P450 enzymes. Therefore, I3C is considered to be a potent chemotherapeutic for various types of cancer including, breast, prostate, colon cancer, and leukemia.
Inhibits cancinogenesis at the initiation stage. Has be shown to inhibit carcinogenesis in several animal species, but it enhances tumor incidence if administered at a post-initiation stage. Found in cruciferous vegetables.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCJ9582
MKBZ5038V
MKBS5981V
SLBF0915V
070M1335V

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