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L7035

Sigma-Aldrich

clasto-Lactacystin β-lactone

Synonyme(s) :

(1R,4R,5S)-1-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-6-Oxa-2-Azabicyclo[3.2.0]Heptane-3,7-Dione, Omuralide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H15NO4
CAS Number:
Poids moléculaire :
213.23
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥95% (HPLC)

Niveau de qualité

Forme

film

Solubilité

DMSO: soluble 25 mg/mL

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12OC(=O)[C@@]1(NC(=O)[C@@H]2C)[C@@H](O)C(C)C

InChI

1S/C10H15NO4/c1-4(2)6(12)10-7(15-9(10)14)5(3)8(13)11-10/h4-7,12H,1-3H3,(H,11,13)/t5-,6+,7+,10-/m1/s1

Clé InChI

FWPWHHUJACGNMZ-NBBQQVJHSA-N

Catégories apparentées

Application

Clasto-Lactacystin β-lactone has been used as a proteasomal inhibitor.
Clasto-Lactacystin β-lactone has been used as a protein degradation inhibitor to test its effect on memory improvements in mice. It has also been used as a proteasome inhibitor in human ovarian surface epithelium (HOSE) cells and dendritic cells (DCs).

Actions biochimiques/physiologiques

Cell-permeable and irreversible proteasome inhibitor. Lactacystin acts as a precursor for clasto-lactacystin β-lactone.
Clasto-Lactacystin β-lactone (cLβL) is synthesized from lactacystin. It is cell-permeable and cLβL acts on the N-terminal threonine of subunit proteasome β -subunit X It also inhibits 20S proteasome activity in Haloferax volcanii by acting in the N-threonine residue of the  β -type subunits.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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