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N8129

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide-adénine-dinucléotide, réduit disodium salt hydrate

≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-DPNH, β-NADH, DPNH, Diphosphopyridine-nucléotide, forme réduite, NADH

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H27N7Na2O14P2 · xH2O
CAS Number:
Poids moléculaire :
709.40 (anhydrous basis)
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Source biologique

yeast

Niveau de qualité

Essai

≥97% (HPLC)
≥97% (spectrophotometric assay)

Forme

powder

Solubilité

10 mM NaOH: soluble-100 mg/mL, clear to slightly hazy, faintly yellow to greenish-yellow

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O.[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@@H]2O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na.H2O/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-;;;/m1.../s1

Clé InChI

FWBNCIFELNNJCX-UHOVGGJYSA-L

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Application

βLe β-nicotinamide-adénine-dinucléotide (NAD+) et le β-nicotinamide-adénine-dinucléotide réduit (NADH) forment une paire de coenzymes d′oxydoréduction (NAD+:NADH) impliquée dans un vaste éventail de réactions d′oxydoréduction catalysées par des enzymes. En plus de sa fonction dans l′oxydoréduction, la paire NAD+/NADH sert de donneur d′unités ADP-ribose dans les réactions d′ADP-ribosylation catalysées par les ADP-ribosyltransférases et poly(ADP-ribose) polymérases, ainsi que comme précurseur d′ADP-ribose cyclique (par les ADP-ribosyl cyclases).
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Actions biochimiques/physiologiques

Le NADH est un coenzyme qui fonctionne comme donneur d′électron régénérant dans les processus cataboliques comme la glycolyse, la β-oxydation et le cycle de Krebs (ou cycle de l′acide citrique ou TCA). Il participe également aux voies de signalisation cellulaire, par exemple comme substrat des poly(ADP-ribose) polymérases (PARP) lors de la réponse aux dommages de l′ADN. Les sirtuines dépendantes de NAD+/NADH jouent des rôles importants dans les réponses au stress lors des processus nécessitant un métabolisme énergétique, ce qui a des implications dans la biologie du cancer, le diabète et les maladies neurodégénératives.
En tant que réactif, NADH peut être utilisé dans les essais de cycles enzymatiques pour amplifier la détection de l′activité des enzymes ou métabolites significatifs du point de vue biologique présents en faibles concentrations.

Conditionnement

Conditionné en fonction du poids solide.

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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