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MilliporeSigma
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P6285

Sigma-Aldrich

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one

crystalline

Synonyme(s) :

17α,20β-Dihydroxyprogesterone, 17α-Hydroxy-20β-dihydroprogesterone, 4-Pregnene-17α,20β-diol-3-one, Maturation Inducing hormone (MIF)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C21H32O3
CAS Number:
Poids moléculaire :
332.48
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

crystalline

Solubilité

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Conditions d'expédition

ambient

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

O=C1CC[C@@]2(C)C(CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4(O)[C@@H](C)O)=C1

InChI

1S/C21H32O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12-13,16-18,22,24H,4-11H2,1-3H3/t13-,16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1

Clé InChI

MASCESDECGBIBB-FSHQYNQFSA-N

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Application

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one has been used as a fish pheromone candidate to study its effect on ciliated and microvillous olfactory receptor neurons. It has also been used as a chemical stimulant to study the behavioral and hormonal responses in focal male cichlid fish.

Actions biochimiques/physiologiques

17α,20β-Dihydroxy-4-pregnen-3-one, also known as maturation-inducing hormone (MIH) or DHP, is the most potent steroid for inducing final oocyte maturation in several species of fish. DHP as a progestin regulates spermiation, improves sperm motility and acts as a pheromone in male cyprinids.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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