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SMB00912

Sigma-Aldrich

Pseudouridine

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Pseudouridine, β-Pseudouridine, ψ-Uridine, 5-(β-D-Ribofuranosyl)uracil

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H12N2O6
CAS Number:
Poids moléculaire :
244.20
Code UNSPSC :
41106305
Nomenclature NACRES :
NA.79

Source biologique

synthetic (chemical)

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Poids mol.

244.2

Couleur

white to off-white

Pf

222 °C ((432 °F ))

Solubilité

water: soluble

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[nH]1[c]([nH]cc([c]1=O)[C@@H]2O[C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)CO)=O

InChI

1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1

Clé InChI

PTJWIQPHWPFNBW-GBNDHIKLSA-N

Description générale

Pseudouridine (Ψ) stands as an isomer of the nucleoside uridine, featuring a carbon-carbon bond instead of the typical nitrogen-carbon glycosidic bond connecting uracil. It represents the most prevalent among the myriad modified nucleosides within RNA, with a presence spanning various species and RNA classes. The enzymatic action of Ψ synthases induces post-transcriptional isomerization of specific uridine residues, a process known as pseudouridylation. This modification, particularly in rRNA and tRNA, plays a vital role in fine-tuning and stabilizing regional structures, contributing to mRNA decoding, ribosome assembly, processing, and translation functions. Moreover, β-pseudouridine, identified in tRNAs across bacteria, archaea, and eukaryotes, has demonstrated potential in reducing radiation-induced chromosome aberrations in human lymphocytes. Its utility as a cancer and proliferation biomarker positions it as a valuable asset in metabolomics and biochemical research.
Pseudouridine is a C-glycosyl pyrimidine that consists of uracil having a β-D-ribofuranosyl residue attached at position 5. The C-glycosyl isomer of the nucleoside uridine. It has a role as a fundamental metabolite. Pseudouridine is found in all species and in all classes of RNA except mRNA. It is formed by enzymes called pseudouridine synthases, which post-transcriptionally isomerize specific uridine residues in RNA.

Application

Pseudouridine is a versatile compound and a biomarker that finds application in metabolomics and biochemical research.

Caractéristiques et avantages

  • High-purity compound suitable for a wide variety of research applications

Autres remarques

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Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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