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MilliporeSigma
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SML0141

Sigma-Aldrich

Trilostane

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(4α,5α,17β)-3,17-dihydroxy-4,5-epoxyandrost-2-ene-2-carbonitrile

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H27NO3
CAS Number:
Poids moléculaire :
329.43
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to tan

Solubilité

DMSO: ≥17 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC[C@@]45O[C@@H]4C(O)=C(C[C@]35C)C#N)[C@@H]1CC[C@@H]2O

InChI

1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1

Clé InChI

KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N

Informations sur le gène

human ... HSD3B2(3284)

Catégories apparentées

Description générale

Trilostane inhibits the production of adrenal steroids, such as cortisol and aldosterone. It is used to treat aldosteronism.

Application

Trilostane has been used to evaluate its capability to regulate the sex-dependent differences in the lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammatory responses of astrocytes.
Trilostane was used to inhibit the activity of 3β-hydroxysteroid dehydrogenase in mouse ovary.

Actions biochimiques/physiologiques

Inhibitor of 3 β-hydroxysteroid dehydrogenase
Trilostane is an inhibitor of 3 β-hydroxysteroid dehydrogenase (3-β-HSD or delta 5-delta 4-isomerase), an essential enzyme for the biosynthesis of all classes of hormonal steroids. It has been used in the treatment of Cushing′s syndrome for stopping the production of cortisol, and is currently approved for dogs in the US, but is still a human drug in the UK and other countries. It is being investigated as a possible treatment for both breast cancer and prostate cancer to prevent the synthesis of estrogens and androgens from endogenous precursors. It has also been used to inhibit endogenous production of progesterone in research studies.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Nuclear Receptors (Steroids) page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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