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SML0982

Sigma-Aldrich

Astaxanthin

≥97% (HPLC), powder, PPARγ

Synonyme(s) :

(3S,3′S)-3,3′-dihydroxy-β,β-Carotene-4,4′-dione, trans-Astaxanthin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C40H52O4
CAS Number:
Poids moléculaire :
596.84
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Product Name

Astaxanthin, ≥97% (HPLC)

Niveau de qualité

Essai

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated
protect from light

Couleur

, pink to very dark purple

Solubilité

DMSO: 1 mg/mL (warmed)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

O[C@H]1CC(C(=C(C1=O)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)(C)C

InChI

1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1

Clé InChI

MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Astaxanthin (AST) is a red dietary carotenoid. It is mainly found in aquatic animals and microalgae, such as Haematococcus pluvialis and Chlorella zofingiensis.

Application

Astaxanthin has been used:
  • as an antioxidant to study its effect on Brachionus manjavacas (Rotifera) population growth
  • to study its effects on the treatment of diabetic retinopathy.
  • to investigate its role in restoring the expression of Nrf2 (nuclear factor erythroid 2 p45-related factor 2) and glutathione S-transferase P1 (GSTP1) through epigenetic modification in human prostate LNCaP cells.

Actions biochimiques/physiologiques

In vivo and in vitro studies propose that astaxanthin (AST) possesses health-promoting activities, signifying its potential use in the prevention of various diseases, such as cancers and Parkinson′s disease. Due to its bright red colour, AST has been used as a food colorant in animal feeds.
Astaxanthin is a potent antioxidant with antiproliferative, neuroprotective and anti-inflammatory activity.
Astaxanthin is a potent antioxidant with antiproliferative, neuroprotective and anti-inflammatory activity. Astaxanthin protects against oxidative stress, inhibiting NF-KB, suppressing pro-inflammatory genes and suppressing production of pro-inflammatory compounds nitric oxide, prostaglandin E2, TNF-α, and interleukin-1β. Astaxanthin′s protection of cells from oxidative stress generated by TNF-α and palmitate has been shown to ameliorate insulin resistance. Astaxanthin has also been shown to be an inhibitor of PPARγ.

Autres remarques

Light and air sensitive

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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