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MilliporeSigma
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SML1244

Sigma-Aldrich

Efinaconazole

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

(αR,βR)-, α-(2,4-Difluorophenyl)-β-methyl-4-methylene-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-piperidineethanol, (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(4-methylenepiperidin-1-yl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol, KP-103

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C18H22F2N4O
CAS Number:
Poids moléculaire :
348.39
Code UNSPSC :
51111800
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -85 to -95°, c = 1 in chloroform

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Fc1c(ccc(c1)F)[C@](O)([C@H](N3CCC(=C)CC3)C)C[n]2ncnc2

InChI

1S/C18H22F2N4O/c1-13-5-7-23(8-6-13)14(2)18(25,10-24-12-21-11-22-24)16-4-3-15(19)9-17(16)20/h3-4,9,11-12,14,25H,1,5-8,10H2,2H3/t14-,18-/m1/s1

Clé InChI

NFEZZTICAUWDHU-RDTXWAMCSA-N

Catégories apparentées

Application

Efinaconazole has been used as:
  • a topical anti-onychomycosis drug to determine its effects on Trichophyton rubrum and Trichophyton interdigitale
  • as an anti-fungal agent to study its permeability into the nail lysates
  • as an anti-fungal agent to study its effects on Candida africana and Candida dubliniensis

Actions biochimiques/physiologiques

Efinaconazole exhibits its activity against pathogens such as Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton rubrum, and Candida albicans. It is active against Candida sp. that cause nail and skin candidiasis. Efinaconazole is also effective against Malassezia sp. that causes tinea versicolor.
Efinaconazole is a triazole antifungal drug approved clinically for the treatment of nail fungus (Onychomycosis). It inhibits sterol biosynthesis by inhibition of cytochrome P450 14α-demethylase, an enzyme in the sterol biosynthesis pathway that leads from lanosterol to ergosterol. Efinaconazole has better nail penetration, so is more effective than other topical agents and as effective as oral medication for nail fungus.
Triazole antifungal; inhibitor of sterol biosynthesis

Pictogrammes

Health hazard

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Repr. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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