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SML1836

Sigma-Aldrich

β-ODAP

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

β-N-Oxalo-L-α,β-diaminopropionic acid, β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionate, 3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanine, BOAA, Dencichin, Dencichine, Nβ-Oxalylamino-L-alanine, ODAP

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H8N2O5
CAS Number:
Poids moléculaire :
176.13
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Activité optique

[α]/D -17 to -23°, c = 0.5 (Solvent: 4N HCl)

Couleur

white to beige

Solubilité

0.1 M HCl: 2 mg/mL, clear (warmed)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC([C@@H](N)CNC(C(O)=O)=O)=O

InChI

1S/C5H8N2O5/c6-2(4(9)10)1-7-3(8)5(11)12/h2H,1,6H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/t2-/m0/s1

Clé InChI

NEEQFPMRODQIKX-REOHCLBHSA-N

Catégories apparentées

Actions biochimiques/physiologiques

β-ODAP is a potent inhibitor of HIF-prolyl hydroxylase-2 (PHD-2) that induces HIF dependent HRE (hypoxia response element) in normoxic conditions. β-ODAP is an analog of glutamic acid present in Lathyrus sativus (grass pea) that activates AMPA receptors. β-ODAP causes neurolathyrism upon prolonged consumption of L. sativus seeds.
β-ODAP is a potent inhibitor of HIF-prolyl hydroxylase-2 (PHD-2).
β-ODAP is considered more neurotoxic than α-ODAP, thus during food processing, its conversion to α isomer is essential. β-ODAP exhibits its neurotoxicity via the activation of metabotropic glutamatergic receptor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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