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MilliporeSigma
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SML1961

Sigma-Aldrich

EF5

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, EF-5, NSC 684681

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H7F5N4O3
CAS Number:
152721-37-4
Poids moléculaire :
302.16
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 10 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C(NCC(F)(F)C(F)(F)F)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C8H7F5N4O3/c9-7(10,8(11,12)13)4-15-5(18)3-16-2-1-14-6(16)17(19)20/h1-2H,3-4H2,(H,15,18)

Clé InChI

JGGDSDPOPRWSCX-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

A 2-nitroimidazole-based hypoxia marker
EF5 is a 2-nitroimidazole-based hypoxia marker corresponding to a pentafluorinated derivative of the hypoxic cell-radiation sensitizer etanidazole. Under low oxygen (hypoxic) condition, reductive activation of its 2-nitroimidazole moiety leads to enhanced EF5 adduct formation with protein thiols and reduced glutathione. The pentafluorination derivatization substantially decreases the proportion of low molecular weight hydrolytic fragmentation of the adducts, making EF5 superior to etanidazole when utilized as a hypoxia marker by immunohistological staining.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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