T4014

Tobramycine

Aminoglycoside antibiotic

• Synonyme(s) : Nébramycine (facteur 6), O-[3-Amino-3-déoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-tridéoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-déoxy-D-streptamine
• Formule empirique (notation de Hill) : C₁₈H₃₇N₅O₉
• CAS Number: 32986-56-4
• Poids moléculaire : 467.51
• Beilstein: 1357507
• Numéro CE : 251-322-5
• Numéro MDL: MFCD00077885
• Code UNSPSC : 51281626
• ID de substance PubChem : 24900188
• Nomenclature NACRES : NA.85

Propriétés

• Source biologique: Streptomyces tenebrarius
• Niveau de qualité: 200
• Forme: powder
• Conditions de stockage: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• Concentration: ≥900 μg/mg (anhydrous)
• Couleur: white to off-white
• Spectre d'activité de l'antibiotique: Gram-negative bacteria
• Mode d’action: protein synthesis | interferes
• Température de stockage: 2-8°C
• Chaîne SMILES: NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O
• InChI: 1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
• Clé InChI: NLVFBUXFDBBNBW-SNGYORCQSA-N

Description

Description générale

La tobramycine est un antibiotique aminoglycoside à large spectre produit par Streptomyces tenebrarius. Elle est efficace contre les bactéries à Gram négatif, particulièrement les espèces Pseudomonas.

Structure chimique : aminoglycoside

Application

La tobramycine a été utilisée :

• pour étudier ses effets sur les biofilms infectés par des bactériophages
• pour étudier les effets d′antibiotiques sur une souche de Pseudomonas aeruginosa
• comme antibiotique comparateur

Actions biochimiques/physiologiques

La tobramycine est un aminoglycoside.
Mode d′action : Se lie à la sous-unité ribosomale 70S ; inhibe la translocation ; provoque des erreurs d′encodage.
Spectre d′activité : bactéries à Gram négatif. Non efficace contre les Enterococci.

La tobramycine se lie de façon irréversible à l′un de deux sites de liaison aminoglycosides sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui inhibe la synthèse des protéines bactériennes. La tobramycine peut également déstabiliser les membranes bactériennes en se liant à l′ARN ribosomique 16S. Elle inhibe la translocation et provoque des erreurs d′encodage.
La tobramycine est utilisée pour traiter les infections pulmonaires à Pseudomonas aeruginosa et est utilisée en association avec d′autres antibiotiques pour traiter les infections urinaires et gynécologiques, la péritonite, l′endocardite, la pneumonie, la septicémie, les infections respiratoires, l′ostéomyélite et d′autres infections des tissus mous. C′est un traitement potentiel de la sinusite.

Autres remarques

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS08
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H361f
• Conseils de prudence: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classification des risques: Repr. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3