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W4270

Sigma-Aldrich

WKYMVM trifluoroacetate salt

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

Trp-Lys-Tyr-Met-Val-L-Met NH2 trifluoroacetate salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C41H61N9O7S2 · xC2HF3O2
CAS Number:
Poids moléculaire :
856.11 (free base basis)
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
51111800
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to off-white

Solubilité

H2O: >2 mg/mL

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)C(F)(F)F.CSCC[C@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](N)Cc2c[nH]c3ccccc23)C(C)C)C(N)=O

InChI

1S/C41H61N9O7S2.C2HF3O2/c1-24(2)35(41(57)46-31(36(44)52)16-19-58-3)50-39(55)33(17-20-59-4)48-40(56)34(21-25-12-14-27(51)15-13-25)49-38(54)32(11-7-8-18-42)47-37(53)29(43)22-26-23-45-30-10-6-5-9-28(26)30;3-2(4,5)1(6)7/h5-6,9-10,12-15,23-24,29,31-35,45,51H,7-8,11,16-22,42-43H2,1-4H3,(H2,44,52)(H,46,57)(H,47,53)(H,48,56)(H,49,54)(H,50,55);(H,6,7)/t29-,31-,32-,33-,34-,35-;/m0./s1

Clé InChI

MYVYQWVNXDVTBW-CZPFDPCBSA-N

Amino Acid Sequence

Trp-Lys-Tyr-Met-Val-L-Met NH2

Application

WKYMVM trifluoroacetate salt was used as a test compound for investigating the mechanism of regulation of lipoprotein-associated phospholipase A2 (Lp-PLA2).

Actions biochimiques/physiologiques

WKYMVM is a peptide agonist of formyl peptide receptors.
WKYMVM is a peptide agonist of formyl peptide receptors. WKYMVM binds to and stimulates FPRL family members 1, 2 with EC50 values of 2 and 80 nM, respectively. The peptide is a potent activator of neutrophils.
WKYMVM is an agonist and potent activator of Formyl peptide receptor like-1 (FPRL1). WKYMVM stimulates FPRL1 and hence attenuates the function of the chemokine receptors CCR5 and CXCR4. WKYMVM activates human eosinophils to induce superoxide production through Phosphoinositide 3-Kinase-Mediated ERK1/2 pathway.

Notes préparatoires

WKYMVM trifluoroacetate salt dissolves in water at a concentration >2 mg/mL to yield a clear solution.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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