O1008

Oleinsäure

≥99% (GC)

• Synonym(e): Z9-Octadecensäure, cis-Ölsäure, cis-9-Octadecensäure, Elainsäure
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH
• CAS Number: 112-80-1
• Molekulargewicht: 282.46
• Beilstein: 1726542
• EG-Nummer: 204-007-1
• MDL-Nummer: MFCD00064242
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24278605
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant (Sunflower)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 1 mmHg ( 176 °C)
• Assay: ≥99% (GC)
• Form: viscous liquid
• Farbe: colorless to very faintly yellow
• Brechungsindex: n20/D 1.459 (lit.)
• bp: 194-195 °C/1.2 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 13-14 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: insoluble (practically); alcohol: soluble; benzene: soluble; chloroform: soluble; oil: soluble (fixed and volatile)
• Dichte: 0.89 g/mL at 25 °C (lit.)
• Anwendung(en): life science and biopharma; lipidomics
• Funktionelle Gruppe: oleic acid
• Lipid-Typ: unsaturated FAs
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
• InChI: 1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-
• InChIKey: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
• Angaben zum Gen: human ... PRKCA(5578), PRKCB(5579), PRKCD(5580), PRKCE(5581), PRKCG(5582), PRKCH(5583), PRKCI(5584), SOAT1(6646), SOAT2(8435)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ölsäure (OA), eine nicht-essentielle Fettsäure, zählt zu den einfach ungesättigten Fettsäuren (MUFA) und ist in reichlichen Mengen in Olivenöl vorhanden. Die quantitative OA-Entfernung aus Gemischen aus Triglycerid und Teilglyceriden wurde berichtet. OA wird verbreitet als Tensid zur Stabilisierung von magnetischen Nanopartikeln eingesetzt. Des Weiteren werden mit OA beschichtete monodisperse Magnetit-Nanopartikel (7 und 19 nm) hergestellt.

Anwendung

Ölsäure wird verwendet:

• zur Untersuchung der Auswirkungen von Fettsäuren auf Magenkrebs (GC)
• zur Induktion der Bildung von Lipidtropfen in Zellkulturen
• als Zusatzstoff bei der Zubereitung von magnetorheologischen Flüssigkeiten.

Ölsäure kann für die Herstellung von 10-Hydroxyoktadecansäure und des Methylesters der 10-Hydroxyoktadecansäure verwendet werden.

Biochem./physiol. Wirkung

Ölsäure ist für ihre immunfunktions- und gesundheitsfördernden Eigenschaften bekannt. Eine Nahrungsergänzung mit dieser Fettsäure trägt zur Senkung des Cholesterinspiegels, des Atherogeneserisikos, des Blutdrucks und der Host-versus-graft-Reaktion bei. Ölsäure wirkt sich nachweislich positiv auf Autoimmunkrankheiten aus, da sie entzündungshemmende Eigenschaften besitzt. Ferner verbessert sie den Brustkrebsstatus. Ölsäure hat physiologische Wirkungen wie die Proteinkinase-C-Aktivierung in Hepatozyten, die Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung und die Hemmung der 2,4-Dinitrophenol−stimulierten ATPase. Diese Wirkung kann durch Zugabe von Serumalbumin rückgängig gemacht werden.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter