L1376

Linolsäure

≥98%

• Synonym(e): α-Linolsäure, cis-9,cis-12-Octadecadiensäure
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H
• CAS Number: 60-33-3
• Molekulargewicht: 280.45
• Beilstein: 1727101
• EG-Nummer: 200-470-9
• MDL-Nummer: MFCD00064241
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24896279
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: plant oil (safflower)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98%
• Form: liquid
• Farbe: colorless
• Brechungsindex: n20/D 1.466 (lit.)
• bp: 229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −5 °C (lit.)
• Dichte: 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• Anwendung(en): life science and biopharma
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lipid-Typ: omega FAs
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
• InChIKey: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
• Angaben zum Gen: human ... SOAT1(6646), SOAT2(8435)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Linolsäure ist eine wichtige Omega-6-Fettsäure in der Nahrung. Sie dient als Strukturkomponente in Zellmembranen.

Anwendung

Linolsäure wird als Substrat zum Messen der Lipoxygenase-Aktivität verwendet. Sie wird auch zur Vorbereitung von Linolsäure-Hydroperoxid-Proben und zur Untersuchung der prooxidativen Aktivität von Citrat-stabilisiertem CeO2 eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Linolsäure erhöht die Zellproliferation und Genexpression von PPARα und seiner Zielgene wie Acyl-CoA-Oxidase in primären Enten-Hepatozyten .

Linolsäure ist eine mehrfach ungesättigte, essenzielle n-6-Fettsäure, die als Vorläufer von Arachidonsäure und verschiedenen Prostaglandinen eingesetzt wird. Linolsäure kann zur Verbesserung des Wirkstofftransports und der Wirksamkeit von Krebsmedikamenten sowie zum Schutz vor Krebs verwendet werden. Linolsäure hat einen erheblichen Einfluss auf die Membranfunktion. Diese Fettsäure dient als Vorläufer für bioaktive Metaboliten, die sogenannten Eicosanoide, die die Nieren- und Lungenfunktion, den Gefäßtonus und Entzündungsreaktionen regulieren. Ein Linolsäuremangel wurde bei Säuglingen mit chronischer Fettmalabsorption beobachtet. Unzureichende Spiegel dieser Fettsäure führen zu Wachstums- und Entwicklungsstörungen bei Säuglingen, schuppiger Dermatitis und einer beeinträchtigten Immunreaktion. Linolsäure bewahrt den Feuchtigkeitsgehalt der Haut und wird daher für topische Anwendungen eingesetzt.

Sonstige Hinweise

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Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 1
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves