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210145

Sigma-Aldrich

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

98%

동의어(들):

Malonic acid cyclic isopropylidene ester, Meldrum’s acid, cycl-Isopropylidene malonate

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C6H8O4
CAS Number:
Molecular Weight:
144.13
Beilstein:
117310
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

98%

양식

solid

mp

92-96 °C (lit.)

solubility

dioxane: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to faintly yellow

작용기

ester
ketal

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1

InChI

1S/C6H8O4/c1-6(2)9-4(7)3-5(8)10-6/h3H2,1-2H3

InChI key

GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione (Meldrum′s acid) is widely used in organic synthesis, especially for multiple C-C bond formations due to its adequate acidity (pKa 4.83) and steric rigidity. Knoevenagel condensation reaction between aldehydes and Meldrum′s acid are accelerated in ionic liquids.

Meldrum′s acid is used as a valuable starting material to synthesize heterocycles and as intermediates in organic synthesis reactions.

애플리케이션

2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione was used in the synthesis of:
  • macrocyclic β-keto lactone
  • 4-pyridyl-substituted heterocycles
  • 2-substituted indoles
  • isofraxidin.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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