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Merck

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330752

Sigma-Aldrich

Triphosgene

reagent grade, 98%

동의어(들):

Bis(trichloromethyl) carbonate

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About This Item

Linear Formula:
Cl3COCOOCCl3
CAS Number:
Molecular Weight:
296.75
Beilstein:
1787583
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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Grade

reagent grade

Quality Level

분석

98%

양식

powder

반응 적합성

reaction type: Coupling Reactions

bp

203-206 °C (lit.)

mp

79-83 °C (lit.)

작용기

carbonate
chloro

저장 온도

2-8°C

SMILES string

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

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일반 설명

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

애플리케이션

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

픽토그램

Skull and crossbonesCorrosion

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Storage Class Code

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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