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Sigma-Aldrich

(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine

동의어(들):

(1S)-(+)-(Camphorylsulfonyl)oxaziridine, (1S)-(+)-2,N-Epoxy-exo-10,2-bornanesultam

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H15NO3S
CAS Number:
Molecular Weight:
229.30
Beilstein:
6274370
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

양식

solid

Quality Level

광학 활성

[α]28/D +45°, c = 2 in chloroform

불순물

<1% toluene

mp

172-174 °C (lit.)

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CC1(C)[C@@H]2CC[C@]13CS(=O)(=O)N4O[C@@]34C2

InChI

1S/C10H15NO3S/c1-8(2)7-3-4-9(8)6-15(12,13)11-10(9,5-7)14-11/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,9+,10+,11?/m1/s1

InChI key

GBBJBUGPGFNISJ-YDQXZVTASA-N

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애플리케이션

(1S)-(+)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine can be used:
  • To convert prochiral ketone enolates into optically active α-hydroxy ketones via enantioselective asymmetric oxidation.
  • In the synthesis of thymidine oligonucleotides connected through pyrophosphates.
  • In the asymmetric synthesis of proton pump inhibitors like (R)-Rabeprazole sodium and (R)-Lansoprazole sodium from the corresponding DBU salt of prochiral sulfide.
  • In the preparation of phosphonoacetate and thiophosphonoacetate oligodeoxynucleotides by oxidizing the corresponding phosphinoacetate.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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