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Sigma-Aldrich

(R)-VANOL

97%

동의어(들):

(R)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-1-naphthalol, (R)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-1-naphthol

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C32H22O2
CAS Number:
Molecular Weight:
438.52
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

분석

97%

양식

solid

광학 활성

[α]20/D +310°, c = 1 in chloroform

mp

200-204 °C

작용기

phenyl

SMILES string

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

InChI key

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

(R)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the following processes:
  • Transformation of 3-substituted cyclobutanones to enantiopure γ-butyrolactones via asymmetric Baeyer-Villiger Reaction in the presence of an aluminum catalyst.
  • Asymmetric aziridination of N-(4-(Methylsulfonyl)benzylidene)diphenylmethanamine to form (2S,3S)-ethyl 1-benzhydryl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl) aziridine-2-carboxylate.
  • Conjugate addition of terminal alkynes to 2-arylidene-1,3-diketones with high enantioselectivity in the presence of diethyl zinc.
VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

픽토그램

CorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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