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A1882

Sigma-Aldrich

6-Azauridine

동의어(들):

2-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, 6-Azauracil riboside

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8H11N3O6
CAS Number:
Molecular Weight:
245.19
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

분석

≥99% (TLC)

Quality Level

양식

powder

mp

157-159 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

저장 온도

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)N2N=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C8H11N3O6/c12-2-3-5(14)6(15)7(17-3)11-8(16)10-4(13)1-9-11/h1,3,5-7,12,14-15H,2H2,(H,10,13,16)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1

InChI key

WYXSYVWAUAUWLD-SHUUEZRQSA-N

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일반 설명

6-Azauridine is a pyrimidine nucleoside analog.

애플리케이션

6-Azauridine (AzUrd) blocks the conversion of orotic acid into UMP and it is used in antiviral studies.
6-Azauridine has been used:
  • in uridine monophosphate synthase (UMPS) activity assay
  • as an antiviral agent to study its inhibition effect and cytotoxic potential on foot and mouth disease virus
  • to screen for anticryptosporidial activity
  • in the pretreatment of HeLa cells to study its effect on inhibition of cellular uridine synthesis before and during chase with 5-bromouridine 5′-triphosphate (BrUTP)
  • as a reference compound for comparing the antiviral activity and cytotoxic activity against viral host cell lines

생화학적/생리학적 작용

6-azauridine is a prodrug, upon conversion to 6-aza-UMP, inhibits uridine monophosphate synthase (UMPS). It is a broad spectrum anti-metabolite. It interferes with pyrimidine biosynthesis and affects the cellular nucleic acid levels. It is considered as a antineoplastic metabolite. It inhibits RNA viruses like chikungunya virus, semliki forest virus, and human coronavirus. It significantly inhibits the growth of Cryptosporidium parasites.

픽토그램

Health hazardExclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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