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S0756

Sigma-Aldrich

Sphingomyelin

from chicken egg yolk, ≥95%

동의어(들):

N-Acyl-4-sphingenyl-1-O-phosphorylcholine, N-Acyl-D-sphingosine-1-phosphocholine

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About This Item

CAS Number:
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352211
NACRES:
NA.25

생물학적 소스

chicken egg yolk

Quality Level

분석

≥95%

양식

powder

solubility

chloroform/methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow (1:1)

작용기

phospholipid

지질 유형

sphingolipids

배송 상태

ambient

저장 온도

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@@H](NC=O)COP(O)(OCC[N+](C)(C)C)=O)O

InChI

1S/C24H49N2O6P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-24(28)23(25-22-27)21-32-33(29,30)31-20-19-26(2,3)4/h17-18,22-24,28H,5-16,19-21H2,1-4H3,(H-,25,27,29,30)/p+1/b18-17+/t23-,24+/m0/s1

InChI key

LRYZPFWEZHSTHD-HEFFAWAOSA-O

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일반 설명

Sphingomyelin (SM) is a principal sphingolipid in mammalian cell membranes. Its biological functions have been studied.

애플리케이션

Sphingomyelin is suitable for use:
  • in the preparation of standard during the enzymatic measurement of plasma sphingomyelin levels
  • to study the binding of Vascular Anticoagulant α (VAC α) to planar phospholipid bilayers
  • to perform fluorescence polarization of PC16 (N-[α-N-palmitoyl-ε-N-(4-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazole)-L-lysine]-2-aminoethanol-N- (trimethylaminoethanol) phosphate) in dispersions of co-sonicated lecithin and sphingomyelin
  • for reconstitution of viral ion channel protein M2 into liposomes
  • as a standard sample to define spectral fingerproint using Time-of-flight secondary ion mass spectrometry (ToF-SIMS)
  • to evaluate the contribution of various phospholipids to the formation of foam in the amniotic fluid

생화학적/생리학적 작용

Sphingomyelin is the second most abundant lipid and major sphingolipid component of HDL and the plasma membrane. It forms cholesterol-enriched lipid rafts. It has a key role in the availability of plasma membrane-free cholesterol.

품질

Contains primarily palmitic acid.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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