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SML0736

Sigma-Aldrich

Dafadine A

≥98% (HPLC)

동의어(들):

4-[1-({ 5-[(2,6-Dimethylphenoxy)methyl]-3-isoxazolyl}carbonyl)-4-piperidinyl]pyridine

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C23H25N3O3
CAS Number:
Molecular Weight:
391.46
UNSPSC 코드:
12352200
NACRES:
NA.77

Quality Level

분석

≥98% (HPLC)

양식

powder

색상

white to beige

solubility

DMSO: 15 mg/mL, clear

저장 온도

2-8°C

SMILES string

N3(CCC(CC3)c4ccncc4)C(=O)c1n[o]c(c1)COc2c(cccc2C)C

InChI

1S/C23H25N3O3/c1-16-4-3-5-17(2)22(16)28-15-20-14-21(25-29-20)23(27)26-12-8-19(9-13-26)18-6-10-24-11-7-18/h3-7,10-11,14,19H,8-9,12-13,15H2,1-2H3

InChI key

WNSNPYIHDMIFOO-UHFFFAOYSA-N

생화학적/생리학적 작용

Dafadine A is a selective inhibitor of C. elegans DAF-9 cytochrome P450, a key regulator of dauer formation, developmental timing and longevity. C. elegans has four life stages. In harsh environmental conditions, nematodes can convert to the L3 stage, known as the ""non-aging"" dauer stage, in which development ceases until improved conditions are sensed. Dafadine A can induce dauer formation and increased longevity in wild-type worms raised in nonstressful conditions. Dafadine A is the only inhibitor known to robustly inhibit DAF-9 in wild-type worms. It does not inhibit DAF-12 activity. Dafadine is active in mammalian systems, inhibiting CYP27A1, the mammalian functional ortholog of DAF-9 that oxidizes 4-cholesten-3-one to make 26-hydroxy-4-cholesten-3-one and Δ4-dafachronic acid, without inhibiting other sterol- and oxysterol-metabolizing P450s such as CYP7A1 or CYP7B1.
Dafadine A is a selective inhibitor of C. elegans DAF-9 cytochrome P450 and CYP7A1, the mammalian ortholog.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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